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D-半乳糖的性质应用与市场前景
时间:2019-06-18 08:14:33 来源:76范文网

D-半乳糖的性质应用与市场前景 本文关键词:市场前景,性质,半乳糖

D-半乳糖的性质应用与市场前景 本文简介:【摘要】D-半乳糖是一种还原性醛糖,它是乳糖的一种组成成分,广泛存在于哺乳动物的乳汁当中。文章介绍了D-半乳糖的物化性质,综述了近年来D-半乳糖在食品药品、有机合成、生化及临床医学领域的应用研究,并展望了D-半乳糖的市场前景,为D-半乳糖在新领域的开发应用提供参考。【关键词】D-半乳糖;性质;应用;

D-半乳糖的性质应用与市场前景 本文内容:

【摘要】D-半乳糖是一种还原性醛糖,它是乳糖的一种组成成分,广泛存在于哺乳动物的乳汁当中。文章介绍了D-半乳糖的物化性质,综述了近年来D-半乳糖在食品药品、有机合成、生化及临床医学领域的应用研究,并展望了D-半乳糖的市场前景,为D-半乳糖在新领域的开发应用提供参考。

【关键词】D-半乳糖;性质;应用;市场前景

D-半乳糖(又名D-吡喃葡萄糖,D-吡喃半乳糖)分子式为C6H12O6,相对分子质量为180.16,它是一种由六个碳原子和一个醛基组成的单糖,归类于醛糖和己糖。一分子D-半乳糖和一分子葡萄糖可脱水缩合形成乳糖。在哺乳动物的乳汁中,半乳糖作为乳糖的结构单元而存在。当人体摄入奶产品时,乳糖会立即被酶水解成葡萄糖和半乳糖[1],随之被肠粘膜吸收。研究表明,半乳糖是在肠道中吸收最快的单糖。在婴儿的哺乳期,乳糖是婴儿重要的能量来源[2],乳糖经β-半乳糖苷酶分解成半乳糖被吸收后,在肝细胞内先经过半乳糖激酶(GALK)转化生成1-磷酸半乳糖[3],其次1-磷酸半乳糖通过半乳糖-l-磷酸尿苷酰转移酶(GALT)和尿苷二磷酸半乳糖表异构酶(EPIM)的作用,最终生成l-磷酸葡萄糖进入葡萄糖代谢途径,因此,半乳糖的代谢过程普遍存在于人体内。科学研究表明,人的大脑和神经组织存在D-半乳糖组成的糖苷[4],在某些糖蛋白[5]中,D-半乳糖也参与构建了重要的寡糖链[6]。在植物界,一些植物胶当中,D-半乳糖以多糖的形式而存在,例如红藻中的K-卡拉胶是由D-半乳糖和3,6-内醚-D-半乳糖组成的多糖。D-半乳糖也是一些低聚糖的结构组成,如棉子糖[7],蜜二糖等。在葡萄中,半乳糖和肌醇结合成肌醇半乳糖[8],某些藻类当中,半乳糖和甘油结合成甘油半乳糖[9]。同时,植物界当中也发现有可溶性的D-半乳糖的身影,在常青藤的浆果中就溶有游离的半乳糖。近些年来,研究者对D-半乳糖的研究也是硕果累累。D-半乳糖作为原料在有机合成领域的运用,例如异乳糖的合成[10]。D-半乳糖诱导动物衰老模型的造模方法、机制的研究,在对延缓衰老、防治老年痴呆的药物筛选以及作用机制[11]具有重要的意义和价值。目前,随着社会生活水平的不断提高,人口老龄化严重,人们对健康标准的要求也越来越高,因此,对构建D-半乳糖诱导衰老模型的研究已是许多研究工作者们的热门方向。

1D-半乳糖的性质

1.1D-半乳糖的物理性质

D-半乳糖是一种白色的结晶或粉末,无气味,带有些微甜味。其分子式为C6H12O6,相对分子质量为180.16。熔点为167℃,一水化合物的熔点为118℃~120℃。D-半乳糖易溶于水和吡啶,微溶于酒精和甘油,因此,乳糖在酸性条件水解生成D-半乳糖时,用水溶解后,再用酒精使半乳糖结晶,既可以得到纯净的D-半乳糖。α和β是D-半乳糖的两种异构构型,在水溶液中α-D-半乳糖的比旋光度为+150.7°→+80.2°,β-D-半乳糖为+52.8°→+80.2°。

1.2D-半乳糖的化学性质

D-半乳糖是一种还原性单糖,是一种醛糖,因此它能被氧化剂氧化,当于托伦试剂,斐林试剂或班氏试剂作用,生成金属或金属的低价氧化物,此反应可用来鉴别单糖中具有还原性的单糖。在酸性条件下,由于氧化剂氧化性强弱不同,氧化产物也有所不同,例如半乳糖在溴水中被氧化成半乳糖酸,而在强氧化剂硝酸中被氧化生成半乳糖二酸。D-半乳糖的环状半缩醛结构中半缩醛羟基能与另一分子(例如醇、糖、嘌呤或嘧啶)羟基作用,脱去一分子的水而生成缩醛,这种缩醛就是常见的糖苷。例如D-半乳糖在氯化氢催化下与甲醇反应,脱水生成D-甲基半乳糖苷。D-半乳糖苷已没有了半缩醛羟基,在中性或碱性条件下较稳定,在酸性溶液中或酶的作用下能水解生D-半乳糖。在D-半乳糖的分子中含有多个羟基,这些羟基能与酸作用生成酯。例如在人体食入的乳酸水解生成的D-半乳糖被吸收后,经过一系列酶的作用生成磷酸酯,这些磷酸酯是人体代谢的中间产物。D-半乳糖亦能与三分子的苯肼作用生成半乳糖刹,其具有特征的结晶形状和一定的熔点,可用来鉴别D-半乳糖。当然,具有多羟基的D-半乳糖也可以被还原成D-半乳糖醇(又名甜醇),其广泛应用于微生物学、生物化学研究及制药。

2D-半乳糖的应用

2.1D-半乳糖在食品、药品方面的应用

各种婴儿食品、保健食品、饮料以及药品等人们日常接触的产品,D-半乳糖应用于其中既能为人体提供能量,又能起到机体调节、发育等作用。在婴儿哺乳期间,婴儿每天需求的能量来源于母乳。由于人体健康状况的差异,分娩后的女性的乳液量存在很大差异,这使得一些婴儿达不到日常身体所需的母乳量,因此,需寻求其他的食品来代替母乳以满足婴儿的正常需求量[12]是至关重要。D-半乳糖在婴儿奶粉中的应用使婴儿配方的奶粉成分更加接近母乳,有利于构建起婴儿肠道内的双歧杆菌群,可以促进婴儿的身体发育,在防止婴儿身体不受病原体感染,提高免疫力等具有重要作用[13-15]。当成人经常使用奶产品或保健品时,食品中的乳糖成分被肠道中的菌群选择性的代谢成D-半乳糖,此代谢过程可以调节肠道菌群,刺激益生菌的生长和抑制沙门氏菌、大肠杆菌等增殖[16]。益生菌可使人体增强对矿物质、维生素以及糖类(D-半乳糖,葡萄糖等)等营养物质的吸收,降低肠道感染,从而促动肠胃的蠕动[17],防止便秘等。D-半乳糖在常温常压下性质较稳定,运用D-半乳糖的化学性质与其它糖结合可形多种低聚糖。低聚糖往往具有特殊的理化性质和生理功能,当其添加益生元分子时,运用其良好的溶解性并作用于功能饮料和乳制品,可刺激益生菌代谢,从而促进人体肠胃对营养物质的吸收[18]。在药品类中,含有D-半乳糖结构单元的低聚半乳糖常添加于一些特定的药品中,低聚半乳糖可被肠道中的益生菌分解,同时产生利于人体的胞外多糖[19],胞外多糖的分泌可使肠道中的双歧杆菌及乳酸菌等菌群增殖,进而抑制有害菌的生长以及减少毒素的吸收,避免肝功能下降,其对人体的健康具有非常重大的意义。

2.2D-半乳糖在有机合成方面的应用

D-半乳糖作为一种还原性单糖,具有糖的各种化学性质。它常常被用作有机合成上的原料[20],合成各种化工上的中间体以及目标产物,进而运用于各行各业。D-半乳糖的合成中间体有各种半乳糖苷,其中肌醇半乳糖苷是一种重要的提供半乳糖基供体,在酶作用下可合成棉子糖系列寡糖[21]。一些植物在受到非生物胁迫的情况下,植物体内会积累大量的肌醇半乳糖苷和棉子糖系列寡糖,以此来提高自身的各种抗逆性[8]。当人类要大量获得此类物质时,在从植物界中提取显然是不可取的,但人们可以通过化学合成法获取。研究表明,α-氟代半乳糖是一类重要的1-氟代糖,其经常在化学-酶法催化过程作为糖基合成各种重要的半乳糖苷化合物[22],但这类氟代半乳糖的大量获得缺乏完整实用性的合成方法。目前以D-半乳糖为基础原料,通过全乙酰化、氟化、脱乙酰等一系列的步骤可得到α-氟代半乳糖,为这类糖的大量获得奠定了基础,同时也为各种半乳糖苷的研究开发利用提供了理想的糖基。随着科技的不断发展,有机合成物质的品种越来越丰富,但仍旧无法满足人们的需求,这也引起了众多研究学者们的关注。在人们日常饮用的热牛奶中存在极少量的表乳糖(又名依匹乳糖),它由D-半乳糖和D-甘露糖组成,是乳糖的异构体,表乳糖能使肠道中益生菌的增殖,刺激肠道对矿物质的吸收,防止人体代谢紊乱[23],此外,国外科研人员通过老鼠实验发现表乳糖能使盲肠壁和盲肠内容物增重,其中内容物中的短链脂肪酸与血浆中总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇呈负相关,起到降低胆固醇水平防止血管硬化作用[24],由此可见表乳糖具有非常重要的价值。但是,研究表明,表乳糖是一种稀有的双糖,最早是在杀菌后的乳糖溶液中被发现,其以极低的含量存在,因此从该乳糖溶液中提取大量的表乳糖来满足人们的需求显然是很不可取的,设计出一条合理的合成路线来获取它显得格外的重要。目前已有国内学者以D-半乳糖和D-甘露糖为原料,合成系列的半乳糖供体和甘露糖受体,通过供受体的催化偶联,筛选出了一条最佳合成路线,其收率可达50%左右[23],这为表乳糖的大量获取提供了良好的途径,同时异乳糖的合成[10]途径也可建立在D-半乳糖单糖供体催化偶联之上。

2.3D-半乳糖在生化方面的应用

D-半乳糖是动物内一种常见的代谢产物。哺乳动物体内的D-半乳糖一般有三种代谢途径:分别是半乳糖氧化酶通路,醛糖还原酶通路以及Leloir通路[25]。当动物机体中有大量半乳糖堆积时,D-半乳糖无法及时的通过正常的途径代谢,这时在半乳糖氧化酶生成醛类物质和过氧化氢,这些物质无法进一步的代谢,细胞功能会出现障碍,进而引起机体各器官、系统的功能衰退[26]。在对雌性SD大鼠注射大量的D-半乳糖的试验中,通过正常组的对比发现注射了D-半乳糖的大鼠体内的生化指标,如血糖、总蛋白、肌酐、丙氨酸氨基转移酶以及天冬氨酸转氨酶等含量较正常组的差异均有统计学意义[11]。研究表明,对哺乳动物注射大量的D-半乳糖,会引起动物机体类似自然衰老的整体衰老[27],对此,研究者们进行了大量的D-半乳糖诱导动物衰老试验,得到其衰老特征和作用机制,从而对药物进行分析筛选,获得药物的实际应用效果[28]。D-半乳糖诱导动物衰老模型具有价格低廉,操作简单,试验结果可靠等特点,在我国被广泛的应用[29]。通过构建D-半乳糖动物衰老模型检测各种有机提取物给动物带来的影响[30]已是目前研究的热点,这为筛选天然药物提供了有利依据。

2.4临床医学方面研究

肝脏是人体重要的器官,具有解毒、代谢、分泌胆汁、造血以及免疫防御等功能[31],拥有一个好的肝脏是每一个人的健康标准。肝脏是合成白蛋白的唯一场所,因此,通过检验血液中血清白蛋白的水平是部分反映肝脏合成功能的一种可行性途径[31]。科学研究中,通过构建小鼠衰老模型,利用同位素标记的新的D-半乳糖白蛋白[32,33]进行同位素跟踪,从而达到对动物肝功能的临床评估。此类研究结果可用作人体自然衰老时,肝功能水平评估的对照。人体的免疫系统器管对人体是至关重要的,随着年龄的增长,人体器官功能的水平会不断的发生变化,因此评定其功能水平是衡量人体身体健康与否的一个重要的指标。在国内外的研究当中,常常构建D-半乳糖诱导动物衰老模型来模拟动物自然的整体衰老,进而对各器官系统的功能水平进行评估。例如D-半乳糖诱导小鼠胰腺的损失[34]的研究,D-半乳糖对小鼠免疫功能影响[35,36]的研究等,这些通过构建D-半乳糖诱导衰老模型的研究引起了广大学者们的密切关注。

3D-半乳糖的市场前景

近些年,人们对D-半乳糖的应用越来越广泛,在食品、药品上的应用,给人们生活带了很大的便利。研究新型的含有D-半乳糖组成的合成物是目前一个重要的研究方向,以及在原有的有机合成物上,提高其合成收率,实现产品的大量生产也是研究上的一个突破重点。在医学、生化研究领域,构建新型的D-半乳糖诱导动物衰老模型也是目前研究的重点方向。该类模型可用于拟对动物自然衰老的整体衰老,对实验结果进行分析并得出相应的研究结论,这些结论可为医学领域奠定临床前的基础,同时也为药物的有机合成提供强有力的依据。随着科技的不断进步,仪器设备的不断更新,D-半乳糖在食品、药品、医学、生化研究以及生态培养方面的应用必会得到不断的更新,以及开辟新的应用领域并服务于广大公众将不再遥远。

作者:潘丽珠 蓝丽 潘俊宏 罗想平 覃懿 柳春 郭佳文 单位:中国科技开发院广西分院 中信大锰矿业有限公司

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